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Química
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Química Orgânica
Funções oxigenadas: definição, nomenclatura e exercícios
Carolina Batista
Professora de Química
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As
funções orgânicas oxigenadas
são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos.
Os compostos que pertencem a essa função apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono da cadeia carbônica.
As funções oxigenadas são: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis e álcoois.
Álcoois
Os álcoois apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH) ligadas a carbonos saturados, ou seja, que realizam apenas ligações simples. Por isso, a fórmula geral de um álcool é R–OH.
Os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários.
Álcoois primários
: a hidroxila está ligada a um carbono primário;
Álcoois secundários
: a hidroxila está ligada a um carbono secundário;
Álcoois terciários
: a hidroxila está ligada a um carbono secundário.
Quando um composto orgânico apresenta apenas uma hidroxila, temos um monoálcool. Um composto que apresenta mais de uma hidroxila na cadeia recebe o nome de poliálcool.
Os álcoois mais simples são o etanol (CH
3
CH
2
OH), presente nas bebidas alcoólicas e combustível, e o metanol (CH
3
OH), que é utilizado como solvente.
A nomenclatura dos álcoois obedece a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português):
Prefixo: número de carbonos;
Intermédio: tipo de ligação química;
Sufixo: ol, de álcool.
Exemplo de nomenclatura: Etanol, CH
3
CH
2
OH
Prefixo: ET, que corresponde a 2 carbonos;
Intermédio: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: OL, que corresponde à função álcool.
Saiba mais sobre a função orgânica
álcool
.
Ainda com dúvidas? Pergunta ao
Ajudante IA
do Toda Matéria
Ésteres
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Isso porque a única diferença entre eles é que os ésteres têm um radical carbônico (R—COO—R'), enquanto os ácidos carboxílicos têm hidrogênio (R—COOH).
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Esses compostos orgânicos não são solúveis em água, mas só conseguem ser dissolvidos em solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio.
Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar substâncias, tais como doces, sucos e xaropes. Eles são encontrados na forma de essências, óleos ou ceras.
Por exemplo, nos alimentos industrializados, o butanoato de etila é o éster que confere aroma de abacaxi e o acetato de pentila o aroma artificial de banana.
O nome dos ésteres é formado do seguinte modo:
Prefixo: indica o número de carbonos;
Intermédio: indica o tipo de ligação química;
Sufixo: -oato é acrescentado, tal como o elemento “de”;
Terminação: segue-se a terminação -ila.
Exemplo de nomenclatura: Butanoato de etila
Nome da cadeia ligada à carbonila (C=O): Butanoato, pois a cadeia é formada por 4 átomos de carbono (BUT), com ligações simples entre si (AN) e é acrescido o sufixo oato.
Nome do radical ligado ao átomo de oxigênio (O): etila, pois a cadeia é formada por 2 átomos de carbono (ET) e se acrescenta a terminação ila.
Saiba mais sobre a função orgânica
éster
.
Aldeídos
Os aldeídos são constituídos por compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos. Apresentam carbonila na sua composição (C=O), a qual se localiza na extremidade da estrutura molecular ligada a um carbono primário.
Os aldeídos são compostos orgânicos presentes em substâncias que utilizamos no cotidiano, como os desinfetantes, os medicamentos, os plastificantes, as resinas e os perfumes.
Os principais são metanal (formaldeído), etanal (acetaldeído), propanal (propionaldeído), butanal (butiraldeído), pentanal (valeraldeído), fenil-metanal (benzaldeído) e vanilina.
De acordo com a IUPAC, -al é o seu sufixo utilizado para nomear os compostos. Esse sufixo indica a função orgânica dos aldeídos.
Exemplo de nomenclatura: etanal, CH
3
CHO
Prefixo: ET, que corresponde a 2 carbonos;
Intermediário: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: AL, que corresponde à função aldeído.
Saiba mais sobre a função orgânica
aldeído
.
Cetonas
As cetonas são compostas por carbono numa ligação dupla com oxigênio, a carbonila (C=O), a qual é encontrada no meio da molécula entre dois carbonos.
Sua fórmula geral é
As cetonas podem ser simétricas (radicais idênticos) ou assimétricas (radicais diferentes).
Esses compostos são classificados de acordo com o número de carbonilas em: monocetonas (1 carbonila), dicetonas (2 carbonilas), tricetonas (3 carbonilas) e policetonas (4 ou mais carbonilas).
As cetonas são utilizadas na síntese de medicamentos e como solventes, para remoção de tintas, vernizes e esmalte de unhas. A acetona, por exemplo, é o nome comercial para o composto propanona.
De acordo com a IUPAC, -ona é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica das cetonas.
Exemplo de nomenclatura: propanona, CH
3
(CO)CH
3
Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos;
Intermediário: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: ONA, que corresponde à função cetona.
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Saiba mais sobre a função orgânica
cetona
.
Fenóis
Os fenóis são compostos aromáticos formados por pelo menos uma hidroxila (–OH) ligada a um anel aromático. São classificados conforme o número de hidroxilas que apresentam: monofenóis (1 hidroxila), difenóis (2 hidroxilas) e trifenóis (3 hidroxilas).
Eles se dissolvem em substâncias orgânicas, como álcool e éter. A maior parte desses compostos é corrosiva e tóxica.
As principais aplicações dos fenóis estão na fabricação de explosivos, bactericidas, fungicidas e creolina.
Na nomenclatura dos fenóis, a função orgânica deve ter o menor valor de posicionamento, então a hidroxila sempre está no carbono 1. A partir dele, fazemos a contagem e a numeração dos radicais deve ser a menor número possível.
Portanto, o nome oficial do composto acima é 2-metil-1-hidroxibenzeno.
Saiba mais sobre a função orgânica
fenol
.
Éteres
Os éteres são compostos muito inflamáveis formados por oxigênio entre duas cadeias de carbono. Podem ser encontrados nos estados líquido, sólido e gasoso e têm um cheiro muito forte.
Sua fórmula geral é R–O–R e a molécula pode ser simétrica (radicais idênticos) ou assimétrica (radicais diferentes).
Os éteres são usados como solventes principalmente para extração de compostos orgânicos, como essências, óleos e gorduras.
Na nomenclatura dos compostos, o prefixo indica o número de carbonos. No entanto, no lado do oxigênio que tem menos carbonos utilizamos o sufixo -oxi, enquanto, o lado do oxigênio que tem mais carbono o sufixo é -ano.
Exemplo de nomenclatura: metóxietano
Saiba mais sobre a função orgânica
éter
.
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos que apresnetam o grupo funcional carboxila (COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos, quando sua cadeia é aberta, ou aromáticos, quando há um anel aromático.
São exemplos: ácido etanoico, presente no vinagre, e ácido ascórbico, encontrado em frutas cítricas.
São classificados conforme o número de carboxilas que apresentam: monocarboxílico (1 carboxila), dicarboxílico (2 carboxilas) e tricarboxílico (3 carboxilas).
De acordo com a IUPAC, -oico é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica dos ácidos carboxílicos.
Exemplo de nomenclatura: ácido propanoico
Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos;
Intermédio: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: OICO, que corresponde à função ácido carboxílico.
Saiba mais sobre a função
ácido carboxílico
.
Exercícios sobre funções oxigenadas
Questão 1
(Mackenzie-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H
3
C ─ CH
2
─ OH, identifique a alternativa incorreta:
a) apresenta cadeia carbônica saturada.
b) é uma base inorgânica.
c) é solúvel em água.
d) é um monoálcool.
e) apresenta cadeia carbônica homogênea.
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Ver Resposta
Alternativa incorreta: b) é uma base inorgânica.
a) CORRETA. Apresenta cadeia carbônica saturada, pois os átomos de carbono são ligados por ligações simples.
b) ERRADA. O composto não é uma base inorgânica, mas sim um álcool.
c) CORRETA. É solúvel em água, pois a presença da hidroxila faz com que o composto tenha uma porção polar que interage com as moléculas de água, que também são polares.
d) CORRETA. É um monoálcool, pois apresenta apenas uma hidroxila (-OH) na cadeia.
e) CORRETA. Apresenta cadeia carbônica homogênea, pois entre os átomos de carbono não existem heteroátomos, como oxigênio e nitrogênio.
Veja também:
Exercícios sobre Funções Orgânicas (com respostas explicadas)
Questão 2
(UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n-octila.
d) etanoato de n-propila.
e) hexanoato de etila.
Ver Resposta
Alternativa correta: c) etanoato de n-octila.
O composto apresentado é um éster e segundo a nomenclatura oficial da IUPAC as regras para nomear os compostos com essa função orgânica são:
Prefixo + infixo + oato + de + nome do radical + a
Lembrando que o prefixo indica o número de carbonos na cadeia e o infixo indica o tipo de ligações entre os átomos de carbono.
Portanto, o nome correto do composto é etanoato de n-octila.
Questão 3
(UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é:
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a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal
b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal
c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol
d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal
e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal
Ver Resposta
Alternativa correta: a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal.
O primeiro passo para nomear um composto é identificar sua função orgânica. Observe que a estrutura apresenta uma carbonila na sua composição (C=O), a qual se localiza na extremidade da estrutura molecular ligada a um carbono primário.
Portanto, temos um aldeído e segundo as regras da IUPAC o sufixo -al deve ser utilizado para nomear o composto.
Tomando como carbono 1 aquele que apresenta a função orgânica, determinamos o número dos demais carbonos para indicar a posição dos radicais. A cadeia carbônica principal corresponde à sequência que apresenta o maior número de carbonos.
Sendo assim, o nome do composto é 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal.
Questão 4
(U. Católica de Salvador – BA) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a) C
3
H
6
O
b) C
3
H
7
O
c) C
3
H
8
O
d) C
3
H
8
O
2
e) C
3
H
8
O
3
Ver Resposta
Alternativa correta: a) C3H6O.
A fórmula geral de uma cetona é
.
O composto mais simples que representa essa função orgânica apresenta 3 átomos de carbono. Como cada carbono deve efetuar 4 ligações, a estrutura da molécula é:
Sendo assim, a fórmula molecular do composto é C
3
H
6
O.
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Questão 5
(PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanoico é correto afirmar que:
a) possui fórmula molecular C
9
H
10
O
2
.
b) possui átomo de carbono quaternário.
C) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis.
d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.
Ver Resposta
Alternativa correta: a) possui fórmula molecular C
9
H
10
O
2
.
A estrutura do ácido 3-fenil propanoico é
a) CORRETA. Possui fórmula molecular C
9
H
10
O
2
.
b) ERRADA. A molécula tem 1 carbono primário, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
c) ERRADA. Existe apenas 1 átomo de hidrogênio ionizável, que está ligado ao oxigênio.
d) ERRADA. Existe um radical fenil, que é aromático.
e) ERRADA. A molécula é insaturada porque o radical fenil apresenta ligações duplas.
Continue praticando:
Exercícios sobre a nomenclatura dos éteres (com gabarito)
Leia também:
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Química Orgânica
Hidrocarbonetos: quais são, classificação e nomenclaturas (com exemplos)
Referências Bibliográficas
ATKINS, P.W.; JONES, Loretta. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3.ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.
BROWN, T. L.; LEMAY JR., H. E.; BURSTEN, B. E.; BURDGE, J. R. Química a ciência central. 9ª ed. Pearson Prentice Hall do Brasil, 2008.
SANTOS, W.L.P; MOL, G.S. Química cidadã, 3. 2. ed. São Paulo: Editora AJS, 2013.
Carolina Batista
Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).
Como citar?
BATISTA, Carolina
.
Funções oxigenadas: definição, nomenclatura e exercícios.
Toda Matéria
,
[s.d.]
.  Disponível em: https://www.todamateria.com.br/funcoes-oxigenadas/. Acesso em:
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