Isomeria: o que é e seus tipos (com mapa mental) - Toda Matéria
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Química
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Química Orgânica
Isomeria: o que é e seus tipos (com mapa mental)
Revisão por
Gustavo Alves
Professor de Química
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Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
O termo deriva das palavras gregas
iso =
igual e
meros =
partes, ou seja, partes iguais.
Existem diferentes tipos de isomeria:
Isomeria plana
: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e isomeria de tautomeria.
Isomeria espacial
: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais. Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.
Isomeria plana
Na
isomeria plana
ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana.
Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.
Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química.
Exemplos:
Estrutura molecular do butano C
4
H
10
Estrutura molecular do metilpropano C
4
H
10
Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular.
Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.
Aldeído: Propanal C
3
H
6
O
Cetona: Propanona C
3
H
6
O
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Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química.
Exemplos:
Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação
Isomeria de compensação
A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.
Exemplos:
Estrutura molecular de etil-propilamina C
5
H
13
N
Estrutura molecular de metil-butilamina C
5
H
13
N
Isomeria de tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia.
Exemplos:
Estrutura molecular de etanal C
2
H
4
O
Estrutura molecular de etenol C
2
H
4
O
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do Toda Matéria
Isomeria espacial
A
isomeria espacial
, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
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Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço.
Isomeria geométrica
A
isomeria geométrica
ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.
Forma molecular de
cis
-dicloroeteno C
2
H
2
Cl
2
Forma molecular de
trans
-dicloroeteno C
2
H
2
Cl
2
Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o prefixo
cis
.
Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o prefixo
trans
.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.
Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã
zusammen
, que significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã
entegegen
, que significa "opostos".
Isomeria óptica
A
isomeria óptica
é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada.
Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada
dextrogira
.
Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada
levogira
.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de
enantiômero
.
Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.
Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de
misturas racêmicas
. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa.
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Vídeo sobre isomeria
O que é ISOMERIA?
Ver no YouTube
Mapa mental sobre isomeria
Exercícios sobre isomeria
1. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta.
Coluna A
1. Isomeria de compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é
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a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
Ver Resposta
Alternativa b) 3 – 1 – 4 – 2.
2. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C
4
H
8
, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
Ver Resposta
Alternativa a) cadeia e posição
3. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
a) de metameria
b) de função
c) de tautomeria
d) cis-tran
e) de cadeia
Ver Resposta
Alternativa c) de tautomeria
Para praticar:
Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas)
Exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido)
Exercícios sobre Isomeria plana
Exercícios sobre isomeria espacial (com gabarito explicado)
Leia também:
O que é isomeria e exemplos de isômeros
Química Orgânica
Funções orgânicas
Revisão por
Gustavo Alves
Licenciado em Química pela IPEMIG e Bacharel em Química pela USP. Professor de Química e Matemática em Ensino Médio, Técnico e pré-vestibular. Experiência em edição de livros didáticos pela Editora FTD.
Edição por
Lana Magalhães
Licenciada em Ciências Biológicas (2010) e Mestre em Biotecnologia e Recursos Naturais pela Universidade do Estado do Amazonas/UEA (2015). Doutoranda em Biodiversidade e Biotecnologia pela UEA.
Como citar?
MAGALHÃES, Lana
.
Isomeria: o que é e seus tipos (com mapa mental).
Toda Matéria
,
[s.d.]
.  Disponível em: https://www.todamateria.com.br/isomeria/. Acesso em:
Veja também
Química Orgânica
Funções Orgânicas
Isomeria Plana
Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado)
O que é isomeria e exemplos de isômeros
Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica
Isomeria Óptica
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