Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas) - Toda Matéria
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Exercícios de Química
Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas)
Gustavo Alves
Professor de Química
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A isomeria geométrica é um tipo de isomeria que ocorre em compostos com restrição à rotação, como em ligações duplas ou anéis.
Resolver exercícios sobre isomeria geométrica ajuda a fixar os conceitos e identificar padrões estruturais. Neste conteúdo, você encontrará questões resolvidas que vão facilitar seu aprendizado e prática do tema.
Questão 1
Um técnico encontrou no laboratório uma amostra líquida de fórmula molecular C
2
H
2
Cl
2
. Para saber a estrutura correta da substância, o técnico deve realizar um teste rápido e eficiente. Ele desconfia ser o Trans-1,2-dicloroeteno. Assinale a alternativa que apresenta o teste mais adequado, objetivando as suspeitas do técnico:
a) solubilidade em água
b) índice de refração
c) índice de acidez
d) turbidez
e) analise em microscópio
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa A.
Há 3 estruturas possíveis para essa fórmula:
As setas pretas indicam o sentido de deslocamento da nuvem eletrônica baseado na diferença de eletronegatividade entre carbono e cloro. O cloro, por ser mais eletronegativo, atrai a nuvem eletrônica para si. Assim, é criado um momento de dipolo negativo em cima dos cloros. Apenas na terceira moléculas esses vetores se anulam, pois estão em sentidos opostos, originando uma molécula apolar. Nas outras estruturas há um vetor resultante em vermelho indicando que estas moléculas são polares. Assim, se ele deseja saber se é realmente o isômero trans (terceira estrutura) ele deve realizar o teste de solubilidade em água, tendo como resultado 2 líquidos imiscíveis.
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Questão 2
A filoquinona, também conhecida como Vitamina K
1
, é uma molécula lipossolúvel essencial para a coagulação sanguínea e saúde óssea. Ela é encontrada principalmente em vegetais de folhas verdes escuras, como espinafre, couve e brócolis.
Quimicamente, a filoquinona é uma naftoquinona com uma cadeia lateral isoprenóide. Sua estrutura apresenta isomeria geométrica, o que pode influenciar sua biodisponibilidade e atividade biológica.
Assinale  a alternativa que apresenta o número de isômeros geométricos que podem ser encontrados para a vitamina K
1
:
a) 1
b) 2
c) 4
d) 5
e)  25
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa B.
Há apenas 1 ligação dupla passível de mudança na sua conformação cis-trans, que está na cadei aberta lateral. Assim, só são possíveis dois isômeros. As ligações duplas ligações presentes nas cadeias fechadas não podem apresentar outras conformações, pois não podem ser "giradas" pelo fato da cadeia ser fechada.
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Questão 3
Em uma prova de Química, um aluno escreveu uma afirmação acerca do tema de Isomeria. Sabendo que o aluno acertou a sua afirmação, assinale a alternativa que apresenta a possível frase que o aluno escreveu na prova:
a) "Isomeria geométrica pode ser aplicada somente a moléculas polares"
b) "Isoméria geométrica não pode ocorrer em cadeias saturadas"
c) "Isômeros geométricos não apresentam propriedades físico-químicas diferentes"
d) "Isômeros geométricos devem, obrigatoriamente, apresentar ligações duplas"
e) "Isômeros geométricos não têm, necessariamente, ligações duplas"
Validar resposta
Gabarito explicado
Respostra: alternativa E.
A isomeria geométrica (cis-trans) ocorre principalmente em compostos com ligações duplas (devido à restrição de rotação) ou em ciclos (como ciclanos), onde a rotação é limitada.
Portanto, embora comum em alcenos, a isomeria geométrica não exige obrigatoriamente uma ligação dupla. Compostos cíclicos (como ciclopropano ou ciclobutano com substituintes diferentes) também exibem isomeria geométrica.
Questão 4
A isomerização da molécula de retinal é o processo fundamental que inicia a visão nos seres humanos. No escuro, o retinal encontra-se na forma cis, uma configuração "dobrada" ou angular, que está ligada à proteína opsina, formando um complexo chamado rodopsina localizado nas células da retina. Quando a luz atinge a retina, um fóton é absorvido pela molécula de retinal. Essa energia luminosa excita o sistema eletrônico da molécula, permitindo que a dupla ligação entre os carbonos 11 e 12, que era rígida, gire temporariamente. Essa rotação resulta na conversão para a forma trans, uma configuração "esticada" e linear.
Assinale a alternativa que apresenta a possível estrutura do cis-retinal
a)
b)
c)
d)
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa A.
Os carbonos 11 e 12 aos quais se refere a questão são os mostrados na imagem a seguir. Podemos definir então que a rotação dessa ligação é a responsável pela isomerização do composto.
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Questão 5
Isômeros geométricos são moléculas que não podem ser diferenciadas através de análise elementar. Isso porque a análise elementar diferencia compostos apenas pela diferença da fórmula molecular. Assim, considerando as alternativas a seguir, qual dos pares de moléculas a seguir, NÃO pode ser diferenciado por análise elementar? Considere o mesmo número de carbonos para ambas as moléculas.
a) Enol e álcool
b) alceno e alcadieno
c) ácido carboxílico e éter
d) Amina e amida
e) alceno e ciclano
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa E.
O par que não pode ser diferenciado por análise elementar é alceno e ciclano, pois possuem a mesma fórmula molecular (C
n
H
2n
) para o mesmo número de carbonos.
Questão 6
Reações de oxidação energética são reações que oxidam compostos com insaturação. Quando a insaturação aparece no meio da cadeia, ela é quebrada e formada uma nova ligação dupla com um átomo de oxigênio. Caso o carbono envolvido na ligação dupla tenha hidrogênios, estes hidrogênios se ligam ao oxigênio formando hidroxilas. Quando essa ligação aparece no carbono 1 da cadeia, é formado ácido carbônico que rapidamente se converte em CO
2
e água.
Desse modo, um composto monoinsaturado foi oxidado energeticamente e liberou CO
2
, além de formar um ácido carboxílico.
O referido composto NÃO pode apresentar:
a) Isomeria geométrica
b) Isomeria óptica
c) Isomeria de função
d) Isomeria de posição
e) Isomeria de cadeia
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Gabarito explicado
Resposta: alternativa A.
Como o composto liberou CO
2
não sua oxidação, isso indica que ele apresenta sua única insaturação no carbono da extremidade da cadeia, ou seja, trata-se de uma cadeia terminada em ... = CH
2
. Neste caso, veja que o carbono da insaturação apresenta 2 hidrogênios ligados a ele, o que o impede de apresentar isomeria geométrica, pois deve haver 2 ligantes diferentes.
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Questão 7
Sabe-se que a membrana plasmática é uma bicamada fosfolipídica, ou seja, formada por fosfolipídios em 2 direções. Outro fato relevante, é que estas não são sólidas, mas sim, fluídas. A fluidez destas camadas depende, sobretudo, da presença ou não de isomeria nas insaturações nas cadeias carbônicas componentes dos fosfolipídios. Assim, uma camada com maior fluidez será:
a) uma camada contendo mais isomeria trans.
b) uma camada contendo mais isomeria cis.
c) uma camada contendo ambas as isomerias em quantidades semelhantes.
d) uma camada que não contém isômeros cis ou trans.
e) uma camada com interações predominantemente opostas à outra camada.
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa B.
Uma isomeria cis provoca a mudança de direção da cadeia carbônica, originando um deslocamento mais irregular desta cadeia. Assim, as moléculas tendem a se manter mais afastadas e, por consequência, tornam a membrana mais fluída.
LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 7. ed. São Paulo: Sarvier, 2019.
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Gustavo Alves
Licenciado em Química pela IPEMIG e Bacharel em Química pela USP. Professor de Química e Matemática em Ensino Médio, Técnico e pré-vestibular. Experiência em edição de livros didáticos pela Editora FTD.
Como citar?
ALVES, Gustavo
.
Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas).
Toda Matéria
,
[s.d.]
.  Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-com-respostas-resolvidas/. Acesso em:
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