Exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido) - Toda Matéria https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-isomeria-optica-com-gabarito-resolvido/ 🚀 Ferramentas de estudo por menos de R$1/dia Quer mais? 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Esse tipo de isomeria está diretamente ligado à presença de carbono quiral. Estudar seus conceitos é essencial para compreender propriedades químicas e biológicas de diversas substâncias. Pratique os seus conhecimentos com as questões abaixo. Questão 1 Um paciente foi diagnosticado com uma infecção bacteriana e recebeu a prescrição do antibiótico cloranfenicol. O medicamento genético utilizado é uma mistura racêmica. Sobre essa mistura, é correto afirmar que: a) É opticamente inativa por ser composta por moléculas aquirais. b) É formada por quantidades iguais dos dois enantiômeros do fármaco. c) Possui atividade biológica dobrada, pois contém ambas as formas dextrogira e levogira. d) Apresenta um plano de simetria interno que cancela sua atividade óptica. e) Deve ser administrada com cuidado, pois o enantiômero levogiro é sempre tóxico. Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa B. Uma mistura racêmica é definida como uma mistura equimolar (50% de cada) dos enantiômeros dextrogiro (+) e levogiro (–) de uma substância quiral. Como os desvios ópticos de cada um são iguais em módulo, mas em direções opostas, o efeito líquido é que a mistura é opticamente inativa. Ainda com dúvidas? Pergunta ao Ajudante IA do Toda Matéria Questão 2 A talidomida foi um medicamento amplamente receitado para grávidas nas décadas de 1950 e 1960 como sedativo e para combater enjoos. No entanto, causou graves malformações congênitas em milhares de bebês. Estudos posteriores mostraram que: a) A talidomida não podia ser isolada separada por conta da racemização b) O composto comercializado era um enantiômero puro, o que potencializou seu efeito tóxico. c) A talidomida é um composto aquiral e, portanto, não possui isomeros ópticos. d) A talidomida sofre racemização in vivo, tornando ineficaz a administração de um único enantiômero. e) O problema ocorreu devido à baixa pureza óptica do fármaco produzido na época. Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa D. Este é o ponto crucial da tragédia da talidomida. Inicialmente, acreditava-se que apenas um dos enantiômeros era teratogênico (causador de malformações). Porém, descobriu-se que, no organismo humano, os enantiômeros da talidomida se interconvertem rapidamente (racemização). Portanto, mesmo administrando apenas o enantiômero considerado seguro, o corpo acaba produzindo a mistura racêmica, incluindo a forma tóxica. Remover anúncios Questão 3 O ácido láctico é uma molécula quiral formada durante a atividade muscular intensa. Ao analisar uma amostra de ácido láctico isolado de uma cultura de iogurte, um químico observou que ela desvia o plano da luz polarizada para a direita. Essa amostra é corretamente classificada como: a) Um mistura racêmica de ácido lártico. b) Um enantiômero levogiro. c) Uma substância meso. d) Um enantiômero dextrogiro. e) Um composto opticamente inativo. Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa D. A nomenclatura é direta: uma substância que desvia o plano da luz polarizada para a direita (sentido horário) é denominada dextrogira e é identificada pelo sinal (+). Questão 4 O limoneno é uma molécula quiral presente na casca de frutas cítricas. O enantiômero R-limoneno, encontrado na laranja, possui odor cítrico característico. Já o enantiômero S‑limoneno, encontrado no limão, possui odor semelhante, porém discernivelmente diferente. Essa diferença de odor entre os enantiômeros evidencia que: a) As propriedades físicas dos enantiômeros sempre diferem significativamente. b) Os receptores olfativos no nariz humano são ambidestros (reagem igualmente a ambos). c) Os receptores olfativos no nariz humano são quirais, podendo diferenciar os enantiômeros. d) O (–)‑limoneno é a forma mais estável termodinamicamente. e) A mistura racêmica do limoneno possui um odor intermediário entre o de laranja e limão. Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa C. Esta questão aborda uma diferença de propriedade biológica entre enantiômeros. Enquanto a maioria das propriedades físicas e químicas (em ambientes aquirais) são idênticas, as propriedades biológicas são frequentemente diferentes. Isso ocorre porque os sítios de ligação em enzimas e receptores (como os olfativos) são ambientes quirais. Assim, os dois enantiômeros "se encaixam" de maneira diferente no receptor, gerando respostas sensoriais distintas. Remover anúncios Questão 5 O carvão ativado é comumente utilizado em campanhas de saúde para casos de intoxicação, pois adsorve uma série de toxinas no trato gastrointestinal. Se uma pessoa ingerir uma overdose de um fármaco quiral na forma de um enantiômero puro, o carvão ativado será capaz de adsorvê-lo porque: a) O carvão ativado é quiral e interage seletivamente com a molécula do fármaco. b) O carvão ativado é aquiral e, portanto, interage igualmente com ambos os enantiômeros. c) O fármaco sofre racemização rápida no estômago antes da adsorção. d) A adsorção é um processo físico que não depende da quiralidade do fármaco. e) A superfície do carvão ativado contém centros quirais que adsorvem especificamente a forma tóxica. Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa D. O carvão ativado adsorve moléculas principalmente por forças inespecíficas, como interações de van der Waals. Como essas forças não dependem da geometria espacial quiral da molécula, o carvão ativado (que tem uma superfície aquiral) adsorve ambos os enantiômeros com a mesma eficiência. A adsorção é um fenômeno físico, não um reconhecimento molecular específico. Questão 6 A molécula do ácido tartárico, encontrado em uvas, possui dois carbonos assimétricos. Uma de suas formas isoméricas, conhecida como ácido mesotartárico, é opticamente inativa. molécula do ácido mesotartárico Isso ocorre porque essa molécula: a) É um composto aquiral, sem carbonos assimétricos. b) Forma uma mistura racêmica externa, neutralizando o desvio. c) Apresenta um plano de simetria que torna a molécula superponível à sua imagem especular. d) Sofre mutarotação rapidamente em solução, equilibrando os enantiômeros. e) Possui os dois carbonos assimétricos com configurações iguais, mas a cadeia é simétrica. Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa C. Esta é a definição clássica de um composto meso. A molécula do ácido meso-tartárico possui dois carbonos assimétricos, mas eles possuem configurações opostas (um R e um S). Assim, enquanto parte da molécula desvia a luz para a direita, outra desvia a luz para a esquerda, anulando uma a outra. Remover anúncios Questão 7 Um técnico de laboratório identificou um composto com 16 isômeros opticamentes ativos. Assinale a alternativa que apresenta este composto: a) b) c) d) e) Validar resposta Gabarito explicado Resposta: alternativa A. Podem ser identificados 4 carbonos quirais na molécula (destacados a seguir). Assim, Leia também: Isomeria óptica Faça mais exercícios sobre isomeria: Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado) Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas) Exercícios sobre isomeria espacial (com gabarito explicado) Gustavo Alves Licenciado em Química pela IPEMIG e Bacharel em Química pela USP. Professor de Química e Matemática em Ensino Médio, Técnico e pré-vestibular. Experiência em edição de livros didáticos pela Editora FTD. Como citar? ALVES, Gustavo . Exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido). Toda Matéria , [s.d.] . Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-isomeria-optica-com-gabarito-resolvido/. Acesso em: Veja também Isomeria Óptica Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado) Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas) Exercícios sobre carbono quiral ou assimétrico (com questões resolvidas) Isomeria: o que é e seus tipos (com mapa mental) Isomeria Geométrica Carbono quiral ou assimétrico: entenda o que é e como identificar (com exercícios) Isomeria Espacial Leitura Recomendada 16 Exercícios sobre Hidrocarbonetos (com gabarito explicado) Exercícios sobre a Tabela Periódica Exercícios de ligações químicas (com respostas explicadas) Exercícios sobre distribuição eletrônica (com gabarito comentado) Exercícios de Estequiometria (com gabarito explicado) Exercício sobre modelos atômicos (com respostas explicadas) Tópicos Relacionados 3º ano (Ensino Médio) Exercícios Exercícios 3º ano (Ensino Médio) Química Química Orgânica Exercícios de Química Toda Matéria Inscreva-se Remover anúncios Bem-vindo ao Toda Matéria Termos de Uso e Política de Privacidade Nossas Matérias: Língua Portuguesa Matemática História Inglês Geografia Biologia Química Física Filosofia Literatura Sociologia Educação Física Todas as Matérias Populares Últimas Matérias Nossas Ferramentas: ENEM Plano de Estudos Matérias do ENEM Corretor de Redação Enem Exercícios ENEM Simulados ENEM Tira Dúvidas IA Ajudante de Dever de Casa Exercícios Gerador Referências Bibliográficas ABNT Simulador SiSU Acelere seu aprendizado Assinar Toda Matéria+ Toda Matéria : conteúdos escolares. © 2011 - 2025 - Todos os direitos reservados. 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