Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado) - Toda Matéria
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Exercícios de Química
Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado)
Gustavo Alves
Professor de Química
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A isomeria plana ou constitucional ocorre quando há diferenças entre as fórmulas estruturais planas dos compostos químicos de mesma fórmula molecular.
Questão 1
(Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?
a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina
Ver Resposta
Alternativa correta: c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
a) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
metóxi-metano
etano
C
2
H
6
O
C
2
H
6
b) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
pentanal
2-metil-1-butanol
C
5
H
10
O
C
5
H
12
O
c) CORRETA. Ocorre a isomeria de cadeia entre os dois alcanos.
3-metil-pentano
2,3-dimetil-butano
C
6
H
14
C
6
H
14
d) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
1,2-di-hidróxi-propano
ácido propanoico
C
3
H
9
O
2
C
3
H
6
O
2
e) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
trimetilamina
etildimetilamina
C
3
H
9
N
C
4
H
11
N
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Questão 2
(PUC-MG) Analise os compostos a seguir.
1. CH
3
COCH
3
2. CH
3
COOCH
3
3. CH
3
CH
2
CHO
4. CH
3
CH
2
COOH
5. CH
3
CH
2
CH
2
OH
6. CH
3
OCH
2
CH
3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
Ver Resposta
Alternativa correta: c) 1 e 3; 2 e 4
Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:
C
3
H
6
O
C
3
H
6
O
2
C
3
H
6
O
C
3
H
6
O
2
C
3
H
8
O
C
3
H
8
O
Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH
3
COCH
3
é uma cetona e CH
3
CH
2
CHO é um aldeído.
2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas CH
3
COOCH
3
é um éster e CH
3
CH
2
COOH é um ácido carboxílico.
Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH
3
CH
2
CH
2
OH é um álcool e CH
3
OCH
2
CH
3
é um éter.
Questão 3
(Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C
4
H
10
?
a) 2
b) 1
c) 3
d) 4
e) 5
Ver Resposta
Alternativa correta: a) 2.
Os possíveis isômeros para hidrocarbonetos de fórmula C
4
H
10
são isômeros de cadeia, pois existem dois alcanos que diferem pelo tamanho da cadeia principal devido à existência de ramificações.
Butano
Isobutano
Veja também
:
Isomeria
Questão 4
(UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros
podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
Ver Resposta
Alternativa correta: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
Composto
Fórmula molecular
Fórmula estrutural
2-pentanona
C
5
H
10
O
3-pentanona
C
5
H
10
O
metil-butanona
C
5
H
10
O
etil-butanona
C
6
H
12
O
pentanal
C
5
H
10
O
2-pentanol
C
5
H
12
O
ciclopentanona
C
5
H
8
O
Observe que os compostos com mesma fórmula molecular (C
5
H
10
O) da 2-pentanona são: 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. Portanto, esse compostos são isômeros. Confira a seguir os tipos de isomeria que ocorrem.
Isômeros de posição: 2-pentanona e 3-pentanona, pois a carbonila está localizada em diferentes carbonos.
Isômeros de cadeia: 2-pentanona e metil-butanona, pois as cadeias carbônicas são diferentes.
Isômeros de função: 2-pentanona e pentanal, pois possuem diferentes grupos funcionais.
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Veja também
:
Isomeria plana
Questão 5
(ITA) Um alcano pode ser um isômero de:
a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.
b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.
Ver Resposta
Alternativa correta: c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
a) ERRADA. O número de hidrogênios de alcanos e alcenos são diferentes devido à existência de ligações duplas na cadeia de um alceno. Enquanto um alcano tem fórmula geral C
n
H
2n
+ 2
, o alceno tem fórmula geral C
n
H
2n
e, portanto, não podem ser isômeros.
b) ERRADA. Um alceno pode ser isômero de um cicloalcano, pois podem ter a mesma fórmula molecular.
c) CORRETA. Ocorre uma isomeria de cadeia, que varia de acordo com o número de ramificações.
d) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral C
n
H
2n
+ 2
, enquanto um alcino tem fórmula geral C
n
H
2n
- 2
.
e) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral C
n
H
2n
+ 2
, enquanto um alcadieno tem fórmula geral C
n
H
2n
- 2
.
Questão 6
(Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C
4
H
10
O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?
a) Dois.
b) Três.
c) Quatro.
d) Cinco.
e) Seis.
Ver Resposta
Alternativa correta: c) Quatro.
São possíveis quatro estruturas com a fórmula molecular C
4
H
10
O. As isomerias são de cadeia, de acordo com as ramificações, e de posição, pela localização da hidroxila na cadeia.
1-butanol
2-butanol
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
Questão 7
(Cesgranrio) Quantos éteres diferentes têm fórmula molecular C
4
H
10
O?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Ver Resposta
Alternativa correta: c) 3.
Os isômeros são de posição e cadeia, pois o heteroátomo pode localizar-se entre diferentes carbonos nos três compostos.
1-Metoxipropano
2-metoxipropano
Etoxietano
Questão 8
(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:
a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria
Ver Resposta
Alternativa correta: b) de tautomeria.
A tautomeria é um tipo de isomeria funcional, em que dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico. É o que acontece com a propanona e o isopropenol.
propanona
isopropenol
C
3
H
6
O
C
3
H
6
O
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Questão 9
(Uema) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles, é:
( ) n-pentano e metilbutano
1- isômeros funcionais
( ) propanol-1 e propanol-2
2 - isômeros de compensação
( ) etóxi-etano e metóxi-propano
3 - isômeros de posição
( ) metóxi-metano e etanol
4- isômeros de cadeia
a) 4, 3, 1, 2
b) 3, 2, 1,4
c) 2, 1, 4, 3
d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1
Ver Resposta
Alternativa correta: e) 4, 3, 2, 1.
(4) n-pentano e metilbutano: são isômeros de cadeia, cuja fórmula molecular é C
5
H
12
.
n-pentano
metilbutano
(3) propanol-1 e propanol-2: são isômeros de posição, cuja fórmula molecular é C
3
H
8
O.
propanol-1
propanol-2
(2) etóxi-etano e metóxi-propano: são isômeros de compensação, cuja fórmula molecular é C
4
H
10
O.
etóxi-etano
metóxi-propano
(1) metóxi-metano e etanol: são isômeros funcionais, cuja fórmula molecular é C
2
H
6
O.
metóxi-metano
etanol
Questão 10
(Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?
a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
Ver Resposta
Alternativa correta: b) 1-butanol e propanal.
Isômeros de função: etóxi-etano e 1-butanol, cuja fórmula molecular é C
4
H
10
O.
etóxi-etano
1-butanol
Isômeros de função: propanona e propanal, cuja fórmula molecular é C
4
H
10
O.
propanona
propanal
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Questão 11
Um composto X pertencente à classe dos alcenos pode apresentar um isômero Y saturado. Para que isso aconteça, Y deve ser uma molécula:
a) com uma carbonila, podendo ser uma cetona ou um aldeído
b) de cadeia fechada
c) contendo apenas carbonos e hidrogênios
d) Essa situação não é possível, pois como Y é saturado terá obrigatoriamente mais hidrogênios do que X
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa B.
A única forma de um alceno de cadeia aberta ter um isômero totalmente saturado é se esse isômero for de cadeia fechada, pois o fechamento de uma cadeia faz com que a molécula perca 2 hidrogênios. Veja o exemplo do propeno e do ciclopropano:
CH3 - CH = CH2 e
Questão 12
Considerando a estrutura da propanona, assinale a alternativa que contenha os dois tipos de isomeria possíveis para essa molécula:
a) posição e função
b) posição e compensação
c) função e tautomeria
d) apenas função
e) apenas posição
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa C.
As duas moléculas que podem ser isômeros da propanona são o propanal (para isomeria de função) e o propenol (para tautomeria):
e
Questão 13
Assinale a alternativa INCORRETA:
a) É possível um alceno ser isômero de uma molécula 100% saturada.
b) Um enol de 3 carbonos não pode ser isômero de função de uma cetona.
c) Uma cetona  de 3 carbonos não pode ser isômero de função de um álcool.
d) Um hidrocarboneto não pode apresentar tautomeria.
e) Um éter só pode ser isômero de função de um álcool.
Validar resposta
Gabarito explicado
Resposta: alternativa B.
alternativa A: como visto na questão 11, é possível haver essa isomeria, pois o fechamento de um cadeia aberta elimina um par de átomos de hidrogênio, assim como a adição de uma ligação dupla a uma cadeia aberta.
alternativa B: como visto na questão 12, um enol de 3 carbonos só pode apresentar tautomeria com a cetona (neste caso são 2 funções diferentes, mas apresentam uma classificação especial de isomeria).
alternativa C: devido a presença da ligação dupla da carbonila na cetona, é impossível existir um álcool com ligação dupla que tenha 3 carbonos. Neste caso, teríamos um enol.
alternativa D: para haver tautomeria, há a necessidade da presença de um átomo diferente de carbono ligado a um carbono por meio de uma ligação dupla, assim, um hidrocarboneto não pode ter tautomeria.
alternativa E: como exemplo para provar essa afirmação, podemos utilizar as estruturas do etanol e do éter metílico.
CH
3
-CH
2
-OH e CH
3
-O-CH
3
Não há outras moléculas contendo oxigênio que podem ser isômeros de um éter.
Veja também:
O que é Isomeria
Continue praticando com:
exercícios sobre funções orgânicas (com respostas explicadas)
exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido)
exercícios sobre isomeria espacial (com gabarito explicado)
.
Gustavo Alves
Licenciado em Química pela IPEMIG e Bacharel em Química pela USP. Professor de Química e Matemática em Ensino Médio, Técnico e pré-vestibular. Experiência em edição de livros didáticos pela Editora FTD.
Como citar?
ALVES, Gustavo
.
Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado).
Toda Matéria
,
[s.d.]
.  Disponível em: https://www.todamateria.com.br/isomeria-plana-exercicios/. Acesso em:
Veja também
Isomeria Plana
Isomeria: o que é e seus tipos (com mapa mental)
Exercícios sobre Funções Orgânicas (com respostas explicadas)
Exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido)
Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas)
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Exercícios sobre Química Orgânica com gabarito
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